ngày 11 tháng 8, phóng viên đội Manchester United Samuel Luckhurst báo cáo rằng Hoylen sẵn sàng tham gia AC Milan.
Manchester United tự tin đạt được thỏa thuận với Miran và đội Serie A này đang xây dựng lại đội hình của mình sau khi HLV Allegri trở lại. Milan chỉ xếp thứ tám tại Serie A mùa trước và không đủ điều kiện tham gia Cup châu Âu.
Định dạng giao dịch chưa được xác định, với Manchester United có giá Hoylen, 22 tuổi, khoảng 30 triệu bảng, trong khi Milan hy vọng sẽ giới thiệu nó cho mượn. Hợp đồng năm năm của tiền đạo người Đan Mạch với Manchester United chỉ được thực hiện trong hai năm, nhưng câu lạc bộ đã quyết định sớm nhất là vào đầu năm nay rằng anh sẽ rút tiền nếu anh ký một trung tâm mới.
Trong cuộc bầu cử chống lại Fiorentina vào thứ Bảy, Sesco đã ra mắt tại Old Trafford sau khi gia nhập Leipzig với giá 73,62 triệu bảng. Hoylen đã không chơi toàn bộ trò chơi, đó là lần đầu tiên anh vắng mặt trong năm trận đấu mùa hè này. Huấn luyện viên trưởng Amorin đã chọn để cho tiền vệ phía trước Mount chơi trung tâm, và Cunia đã được sử dụng để dẫn dắt tiền tuyến trong trận hòa 2-2 trước Everton sáu ngày trước.
Tin tức buổi tối Manchester đã tiết lộ tuần trước rằng các nguồn tin thân cận với Hoylen tin rằng Josesco sẽ bị buộc phải rời khỏi đội. Người Đan Mạch đã không hài lòng với việc trục xuất được ngụy trang của câu lạc bộ và nhấn mạnh 12 ngày trước rằng họ muốn ở lại trong đội, nhưng Amorin đã từ chối công khai hứa hẹn triển vọng của anh ta ở lại đội.
World Cup 2026 đang đến gần và áp lực của người chơi quốc tế để đảm bảo thời gian chơi trong mùa giải này đã tăng lên. Hoylen chỉ ghi được một bàn thắng trong 16 lần ra sân vừa qua ở Đan Mạch, và gần đây đã bị hạ cấp để thay thế trong vòng loại chống lại Litva.
Manchester United đã ký hợp đồng với Hoylen từ Atlanta với giá 72 triệu bảng vào tháng 7 năm 2023, một thỏa thuận vượt xa ngân sách 60 triệu bảng tiền đạo của câu lạc bộ. Trong thời gian của anh ấy với Quỷ đỏ, anh ấy đã đóng góp 26 bàn sau 95 trận. Milan là một môi trường quen thuộc với Hoylen, thành phố chỉ cách Bergamo 40 km, nơi Atlanta tọa lạc.