Ngày 23 tháng 10, tin tức thường lệ về mùa giải NBA, trận đấu Mavericks 92-125 Spurs trên sân nhà. Sau trận đấu, Flagg là lựa chọn số 1 của Maverick đã được giới truyền thông phỏng vấn.

Về sự chậm chạp trong khâu tấn công của đội, Flagg tin rằng: "Sự hợp tác của chúng tôi hơi giật, nhưng đây mới là đầu mùa giải. Chúng tôi sẽ tiếp tục làm việc chăm chỉ để tìm và giải quyết các vấn đề để khiến các pha tấn công trôi chảy. Nhưng tôi nghĩ nhiều khi hành vi phạm tội cũng bắt đầu bằng phòng thủ. Nếu chúng tôi đề phòng đối thủ, chúng tôi sẽ có thể đẩy nhanh quá trình chuyển đổi để có thể có được các cơ hội sút dễ dàng."

Flagg đã chơi 31 phút 32 giây trong trận đấu này, thực hiện 4 trong số 13 cú sút, 0 trong 1 quả ba điểm, 2 trong 2 quả ném phạt và một cú đúp gồm 10 điểm và 10 rebound. Anh ấy đóng vai trò là người bảo vệ quan điểm nhưng không có pha kiến ​​​​tạo nào và thực hiện 3 lần chuyển hướng. Trong 17 phút của hiệp 1, anh thực hiện 0 trong 2 cú sút và không ghi được điểm nào. Anh ấy có 6 rebound và 1 cướp. Anh ấy đã thực hiện 2 lượt quay và có điểm cộng trừ thấp nhất là -17 trong trò chơi.